2,2′-亚甲基双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷)

产品说明
2,2′-亚甲基双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷)产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本品化学名称为Bis[(pinacolato)boryl]methane，CAS号为78782-17-9，分子式为C13H26B2O4，分子量267.965，是一种高纯度硼酸酯类化合物。其结构包含两个频哪醇硼酸酯基团通过亚甲基桥联，形成稳定的五元环结构。外观通常为白色至类白色结晶粉末，纯度>96%，易溶于常见有机溶剂如二氯甲烷、四氢呋喃等，但对湿气敏感。
2. 生物化学功能与重要性
作为有机硼试剂的重要衍生物，该化合物在过渡金属催化反应中表现出优异的硼基转移能力。其亚甲基桥联的双硼结构可同时提供两个硼酸酯基团，在Suzuki-Miyaura偶联、Chan-Lam胺化等交叉偶联反应中作为关键前体，显著提高反应效率。此外，其稳定性优于单硼酸酯，在复杂分子构建中具有独特优势。
3. 主要应用领域与具体用途
本品广泛应用于医药中间体合成、材料科学及不对称催化领域。具体用途包括：
– 多取代芳烃及杂环化合物的模块化合成
– 作为双官能团化试剂构建C-B键
– 光电子材料前驱体的制备
– 蛋白质靶向探针开发中的硼标记反应
4. 储存条件与使用建议
储存于惰性气体（如氩气）保护的密闭容器中，温度控制在-20°C至4°C，相对湿度需低于40%。使用前建议在手套箱中称量，若接触空气需在30分钟内完成操作。反应体系中需严格除氧除水，推荐搭配分子筛或三乙胺作为脱水剂。
5. 质量控制与安全信息
通过HPLC、NMR及元素分析确保批次一致性，残留溶剂符合ICH Q3C标准。安全数据：急性毒性（口服LD50）>2000 mg/kg（大鼠），但可能引起眼睛和皮肤刺激。操作时需佩戴护目镜、防化手套，在通风橱中进行。废弃物应作为有害化学品处置，避免与强氧化剂接触。
本产品仅限研究用途，不适用于医药或食品应用。具体实验方案建议参考文献：J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 12321-12329。