产品说明 N-Methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan…
产品说明
N-Methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)picolinamide产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品化学名称为N-Methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)picolinamide,中文名为2-(N-甲基氨基羰基)吡啶-5-硼酸频那醇酯,CAS号为945863-21-8。其分子式为C13H19BN2O3,分子量为262.113,纯度≥96%。该化合物为白色至类白色结晶性粉末,具有硼酸频那醇酯的典型稳定性,可溶于常见有机溶剂如二甲基亚砜(DMSO)和甲醇,但在水中溶解度较低。
2. 生物化学功能与重要性
作为吡啶类硼酸酯衍生物,该化合物是 Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的关键中间体,其硼酸酯基团在钯催化条件下可与卤代芳烃高效偶联。N-甲基酰胺结构的引入增强了分子极性,使其在药物化学中成为修饰生物活性的重要基团。该分子兼具硼酸酯的反应活性和酰胺基的氢键形成能力,在构建杂环化合物和生物活性分子中具有独特价值。
3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于医药研发和材料科学领域。在药物化学中,用于构建含吡啶骨架的激酶抑制剂、抗菌剂及抗肿瘤化合物。在材料领域,可作为有机发光二极管(OLED)和共轭聚合物的合成前体。具体用途包括:作为EGFR抑制剂类药物的关键中间体,用于构建C-C键的偶联反应,以及作为硼酸保护形式参与多步合成。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C、惰性气体(如氩气)保护下避光保存,开封后需充氮密封。使用前需平衡至室温以避免结露。溶解时优先选用无水DMSO,配制溶液建议现配现用。反应体系中需严格除氧,推荐搭配Pd(PPh3)4等钯催化剂使用。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC检测纯度≥96%,残留溶剂符合ICH Q3C标准。安全数据:急性毒性(口服,大鼠)LD50>500 mg/kg,操作时需佩戴防护手套和护目镜。避免吸入粉尘,如接触皮肤应立即用大量清水冲洗。废弃物需按危险化学品规范处置。
注:本说明基于现有研究数据,实际应用前请查阅最新文献并开展小试实验。