2-Chloro-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-acetyl-D-glucopyranose - 科试剂

2-Chloro-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-acetyl-D-glucopyranose

2-Chloro-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-acetyl-D-glucopyranose
专业生化试剂

产品说明 2-Chloro-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-acetyl-D-glucopyran…

化学信息

CAS号
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纯度/等级
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产品说明
2-Chloro-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-acetyl-D-glucopyranose产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品为白色至类白色结晶性粉末,化学名称为2-氯-2-脱氧-1,3,4,6-四乙酰基-D-吡喃葡萄糖,是糖化学修饰领域的重要中间体。其分子结构中氯原子取代了葡萄糖C2位的羟基,同时四个乙酰基团提供保护作用,显著增强化合物的稳定性和反应活性。该物质易溶于有机溶剂如二氯甲烷、乙酸乙酯,但在水中溶解度较低。
2. 生物化学功能与重要性
作为糖基化反应的关键前体,该化合物通过选择性脱乙酰化和糖苷键形成,可高效构建复杂寡糖结构。其C2位氯原子的强离去特性使其成为糖苷化反应中的高活性供体,在糖化学合成中具有不可替代的作用。此外,该结构单元广泛用于制备氨基糖衍生物,为抗生素、抗病毒药物的研发提供核心骨架。
3. 主要应用领域与具体用途
在制药领域,本品是合成氯霉素、万古霉素等抗生素的重要起始物料。在科研领域,用于制备荧光标记糖探针、糖芯片基质以及糖蛋白模拟物。工业上可作为手性催化剂配体的合成前体。典型实验方案包括:在BF3·Et2O催化下与醇类发生糖苷化反应,或通过氨解反应制备2-氨基糖衍生物。
4. 储存条件与使用建议
建议密封保存于-20℃干燥环境中,避免光照和湿度影响。开封后需充氮保护以防止降解。使用前需在干燥箱中恢复至室温,称量时建议使用玻璃或聚四氟乙烯器具。反应应在无水条件下进行,推荐以分子筛干燥溶剂。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC检测纯度>96%,残留溶剂符合USP标准。操作时需佩戴防护眼镜和丁腈手套,避免吸入粉尘。皮肤接触后应立即用大量清水冲洗。化学废弃物应按照有机卤化物标准处置。安全数据表(SDS)包含详细毒理学数据,显示其对眼睛和呼吸道有刺激性,建议在通风橱中使用。
注:具体分子式、分子量及CAS号因商业保密要求未公开,需用用户可通过产品目录号BGGCB-4469查询定制化技术资料。

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