2-氰基-3-甲基吡啶-5-硼酸频那醇酯

产品说明
3-甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)吡啶-2-甲腈产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本品为白色至类白色结晶性粉末，化学名称为2-氰基-3-甲基吡啶-5-硼酸频那醇酯，是含硼杂环化合物的重要衍生物。其分子式为C13H17BN2O2，分子量244.097，CAS号为1150561-70-8。结构中的硼酸频那醇酯基团赋予其优异的稳定性和反应活性，而氰基与甲基的引入进一步增强了分子在偶联反应中的选择性。该化合物在常温下稳定，易溶于二甲基亚砜（DMSO）、四氢呋喃（THF）等有机溶剂，纯度经HPLC检测≥96%。
2. 生物化学功能与重要性
作为Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的关键中间体，本品可通过硼酸酯基团与卤代芳烃高效构建碳-碳键。其吡啶环结构对药物分子设计具有特殊意义，能显著提升化合物的膜穿透性和靶标结合能力。在蛋白酶抑制剂和激酶调节剂的合成中，该结构单元已被广泛应用于抗肿瘤、抗炎等药物的先导化合物开发。
3. 主要应用领域与具体用途
本品主要应用于医药研发和材料科学领域。在医药化学中，常用于构建含吡啶硼酸酯结构的ADC药物（抗体偶联药物）连接子、EGFR抑制剂及PARP抑制剂的核心片段。在材料领域，可作为有机电致发光材料（OLED）的前体，用于合成具有电子传输特性的共轭聚合物。典型反应条件需在无水无氧环境下，以钯催化剂催化进行芳基偶联。
4. 储存条件与使用建议
建议密封保存于-20℃惰性气体（如氩气）环境中，避免光照与湿气。开封后需在干燥箱内操作，剩余试剂应充氮后重新密封。使用前建议通过核磁共振（1H NMR）或薄层色谱（TLC）验证纯度。反应体系中需严格除氧，推荐以碳酸钾作为碱基，溶剂优先选择脱气的甲苯/乙醇混合体系（4:1）。
5. 质量控制与安全信息
本产品经GC-MS、元素分析及HPLC三重验证，重金属残留＜10 ppm。安全数据表明其急性口服毒性（LD50）为1200 mg/kg（大鼠），操作时需佩戴防尘口罩及化学护目镜。若接触皮肤，应立即用大量清水冲洗15分钟。废弃物处理需符合《国家危险废物名录》编号HW06标准，禁止直接排入下水道。
注：以上数据基于实验室环境测试，实际应用需根据具体工艺条件优化。