2-氟-4-溴苯硼酸频哪醇酯

2-(4-溴-2-氟苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷产品说明书

1. 产品概述与化学特性
本产品为白色至类白色结晶性粉末，化学名称为2-(4-bromo-2-fluorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane，中文别名2-氟-4-溴苯硼酸频哪醇酯，CAS号1326316-85-1。其分子式为C12H15BBrFO2，分子量300.96，纯度≥96%。该化合物属于芳基硼酸酯类衍生物，具有硼原子与苯环共轭的结构特征，频哪醇酯基团赋予其良好的空气稳定性和溶解性，可溶于常见有机溶剂如二氯甲烷、THF和乙醚。

2. 生物化学功能与重要性
作为 Suzuki-Miyaura 偶联反应的关键中间体，该硼酸酯可通过钯催化与芳基卤化物高效偶联，构建碳-碳键。其分子中的溴和氟原子提供了双重修饰位点，在药物化学中常用于引入特定药效团或调节化合物脂溶性。硼原子的空p轨道使其能与生物分子中的羟基或氨基可逆结合，在蛋白酶抑制剂设计中具有潜在应用价值。

3. 主要应用领域与具体用途
本产品主要应用于医药研发和材料科学领域：
– 医药中间体：用于合成抗肿瘤、抗病毒药物的苯环骨架，如EGFR抑制剂类化合物
– 有机光电材料：作为构建共轭聚合物或小分子发光材料的硼源
– 化学探针开发：氟原子可增强化合物在PET成像中的示踪能力
– 不对称催化：手性配体的合成前体

4. 储存条件与使用建议
建议在惰性气体（如氩气）保护下密封保存，长期储存温度应低于-20℃。开封后需在干燥环境中快速分装，避免反复冻融。使用前建议通过核磁共振氢谱（1H NMR）验证纯度，反应体系中需严格除氧，推荐以碳酸钾或磷酸钾作为碱基参与偶联反应。

5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC检测纯度≥96%，重金属含量<10ppm。需注意其遇水可能缓慢水解生成硼酸副产物。安全操作时应佩戴护目镜和防尘口罩，避免吸入粉尘或接触皮肤。如意外接触眼睛，需立即用大量清水冲洗并就医。废弃物处理需符合危险有机硼化合物处置规范。 （注：实际使用前请务必查阅最新版物质安全数据表MSDS）