2-Azido-2-deoxy-D-glucose产品说明书 1. 产品概述与化学特性 2-叠氮-2-脱氧-D…
2-Azido-2-deoxy-D-glucose产品说明书
1. 产品概述与化学特性
2-叠氮-2-脱氧-D-葡萄糖(CAS 56883-39-7)是一种葡萄糖衍生物,分子式为C6H11N3O5,分子量205.169。该化合物通过将葡萄糖2位羟基替换为叠氮基团(-N3)合成,保留了葡萄糖的基本骨架结构,同时赋予其独特的化学反应性。常温下为白色至类白色结晶粉末,纯度>96%,易溶于水、甲醇等极性溶剂,在生理pH条件下稳定。
2. 生物化学功能与重要性
作为葡萄糖类似物,该化合物可通过细胞膜葡萄糖转运蛋白(GLUT)进入细胞,但无法被己糖激酶磷酸化,从而竞争性抑制糖酵解过程。叠氮基团的引入使其成为点击化学(Click Chemistry)的理想底物,能与炔烃类化合物发生高效环加成反应,广泛应用于生物共价标记和探针合成。
3. 主要应用领域与具体用途
在代谢研究领域,用于糖代谢通路抑制实验和肿瘤细胞代谢成像。在化学生物学中,作为糖基化修饰前体,通过点击化学反应实现蛋白质、核酸等生物大分子的特异性标记。药物开发中用于糖类衍生物库构建和活性分子筛选。此外,在PET显影剂开发中具有潜在应用价值。
4. 储存条件与使用建议
建议避光保存于-20℃干燥环境中,长期储存需充惰性气体保护。开封后建议分装使用,避免反复冻融。使用时需在通风橱中操作,避免直接接触皮肤。溶解时建议使用预冷的PBS缓冲液(pH 7.4)或无菌水,配制成工作液后建议当日使用完毕。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC检测纯度>96%,MS和NMR验证结构。需注意其叠氮基团在受热或摩擦条件下可能分解产生有毒气体。操作时应穿戴防护手套、护目镜和实验服,避免吸入粉尘。如发生泄漏,需用惰性吸附材料处理。废弃物应按危险化学品规范处置。
(注:本说明基于当前研究数据编制,具体应用需根据实验体系优化条件。)