产品说明 2-(叔丁氧基羰基)-4-戊炔酸产品说明书 1. 产品概述与化学特性 2-(叔丁氧基羰基)-4-戊炔…
产品说明
2-(叔丁氧基羰基)-4-戊炔酸产品说明书
1. 产品概述与化学特性
2-(叔丁氧基羰基)-4-戊炔酸(化学名称:2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-ynoic acid)是一种重要的有机合成中间体,CAS号为61172-66-5,分子式为C10H15NO4,分子量为213.23。该化合物为白色至类白色结晶性粉末,纯度高于96%,具有炔烃和羧酸的双重反应活性,同时受叔丁氧基羰基(Boc)保护基团修饰,在温和条件下可选择性脱保护。其结构中包含的炔基可作为点击化学(Click Chemistry)的关键位点,广泛应用于生物共轭和材料修饰领域。
2. 生物化学功能与重要性
本产品在肽类化合物合成中作为非天然氨基酸衍生物,能够通过炔基与叠氮化合物的环加成反应(如CuAAC)实现生物分子的定点标记。Boc保护基团在酸性条件下可高效脱除,确保其在固相肽合成(SPPS)中的兼容性。此外,其羧酸基团可进一步活化形成酰胺键,为多官能团分子的构建提供灵活设计空间。
3. 主要应用领域与具体用途
该试剂主要用于以下领域:一是药物研发中作为蛋白质修饰工具,用于抗体-药物偶联物(ADC)的 linker 合成;二是材料科学中制备功能化聚合物或表面涂层;三是化学生物学研究,如荧光探针标记或生物正交反应。具体应用中,需注意其炔基在铜催化或应变促进条件下的反应选择性。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C、干燥避光条件下密封保存,避免与强氧化剂或酸性物质接触。使用前需恢复至室温以减少吸湿影响。溶解性测试表明,其易溶于二甲基亚砜(DMSO)、二氯甲烷等有机溶剂,水溶性较低,建议配制时使用极性有机溶剂辅助分散。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC检测纯度≥96%,MS和NMR验证结构一致性。操作时需佩戴防护手套及护目镜,避免吸入粉尘或接触皮肤。如意外接触,立即用大量清水冲洗并就医。安全数据表(SDS)包含详细毒理学信息,建议在通风橱中处理废弃物。
注:本说明基于现有研究数据编制,具体应用需结合实验条件优化。