(1S,2s)-Fmoc-2-氨基环戊烷羧酸 - 科试剂
(1S,2s)-Fmoc-2-氨基环戊烷羧酸

(1S,2s)-Fmoc-2-氨基环戊烷羧酸

(1S,2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)cyclopentane-1-carboxylic acid
专业生化试剂

产品说明 (1S,2S)-Fmoc-2-氨基环戊烷羧酸产品说明书 1. 产品概述与化学特性 (1S,2S)-F…

化学信息

CAS号
359586-64-4
分子式 (MF)
C21H21NO4
分子量 (MW)
351.396 g/mol
纯度/等级
98%

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产品说明
(1S,2S)-Fmoc-2-氨基环戊烷羧酸产品说明书
1. 产品概述与化学特性
(1S,2S)-Fmoc-2-氨基环戊烷羧酸(CAS号:359586-64-4)是一种手性非天然氨基酸衍生物,化学名为(1S,2S)-2-(9H-芴-9-基甲氧羰基氨基)环戊烷-1-羧酸,分子式为C21H21NO4,分子量351.396。该化合物以白色至类白色结晶粉末形式存在,纯度≥96%,具有立体专一性的(1S,2S)构型。其结构中的Fmoc(9-芴基甲氧羰基)保护基团赋予其良好的酸稳定性,适用于固相肽合成(SPPS)中的逐步偶联反应。
2. 生物化学功能与重要性
作为环状氨基酸衍生物,本产品在肽链中可引入刚性环戊烷骨架,显著改变肽的构象和生物活性。其手性中心的存在使其能够精确调控肽类化合物的立体选择性,在药物设计中用于增强靶标结合亲和力或改善代谢稳定性。Fmoc保护基可通过碱性条件(如哌啶/DMF)高效脱除,与固相合成技术高度兼容。
3. 主要应用领域与具体用途
– 多肽药物开发:用于构建具有特殊空间结构的治疗性肽段,如GPCR靶向肽、抗菌肽等。
– 材料科学:作为功能单体参与合成仿生高分子材料。
– 化学生物学研究:用于制备构象限制型探针,研究蛋白质-配体相互作用机制。
– 不对称合成:作为手性砌块用于复杂分子合成。
4. 储存条件与使用建议
建议密封保存于-20℃干燥环境中,避免反复冻融。开封后需充入惰性气体保护。使用时应在干燥惰性气氛(如氮气)下操作,溶剂推荐使用无水DMF或DCM。溶解性测试表明其在常见有机溶剂中具有中等溶解性(DMF约50 mg/mL)。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC检测纯度≥96%,符合肽合成级标准。MS和NMR数据可供验证。安全注意事项:
– 避免吸入粉尘或接触皮肤,操作时需佩戴防护手套及护目镜。
– 如接触眼睛,立即用大量清水冲洗并就医。
– 废弃物应作为有害化学品处置,遵守当地环保法规。
(注:具体安全数据请参阅随货提供的MSDS文件)

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