(1R,8S,9S)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基甲基琥珀酰亚胺碳酸酯 - 科试剂
(1R,8S,9S)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基甲基琥珀酰亚胺碳酸酯

(1R,8S,9S)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基甲基琥珀酰亚胺碳酸酯

BCN-Osu
专业生化试剂

1. 产品概述与化学特性 BCN-Osu,化学名称为(1R,8S,9S)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基…

化学信息

CAS号
1426827-79-3 
分子式 (MF)
C15H17NO5
分子量 (MW)
291.3 g/mol
纯度/等级
>96%

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1. 产品概述与化学特性
BCN-Osu,化学名称为(1R,8S,9S)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基甲基琥珀酰亚胺碳酸酯,CAS号为1426827-79-3,分子式为C15H17NO5,分子量为291.3。本品为高纯度(>96%)的化学试剂,具有独特的双环[6.1.0]壬炔(BCN)结构,可通过琥珀酰亚胺碳酸酯(Osu)基团与氨基发生高效反应。其结构中的炔烃部分可参与环加成反应,如与叠氮化物的点击化学反应,使其成为生物共轭和标记的重要工具。

2. 生物化学功能与重要性
BCN-Osu是一种高效的生物偶联试剂,能够与蛋白质、抗体、核酸或其他含氨基的生物分子共价结合。其BCN基团可通过无铜催化的环加成反应与叠氮化物特异性结合,实现温和条件下的生物标记。这种特性使其在生物正交化学和活细胞标记中具有重要价值,广泛应用于蛋白质工程、药物递送系统和分子探针开发。

3. 主要应用领域与具体用途
BCN-Osu主要用于以下领域:
– 蛋白质标记与修饰:通过琥珀酰亚胺碳酸酯基团与蛋白质的伯氨基反应,实现荧光标记或功能化。
– 生物正交化学:与叠氮化物修饰的分子(如糖类、脂质或核酸)进行点击化学反应,用于活细胞成像或药物靶向。
– 抗体-药物偶联物(ADC)开发:作为连接子,将药物分子与抗体偶联,增强靶向性。
– 材料科学:用于功能化聚合物或纳米材料表面,引入生物活性基团。

4. 储存条件与使用建议
本品需避光保存于-20°C干燥环境中,开封后建议分装以避免反复冻融。使用时需溶于无水DMSO或DMF,配制成适当浓度的母液。反应应在中性或弱碱性条件下(pH 7-9)进行,避免强酸或强碱环境导致琥珀酰亚胺碳酸酯水解。

5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC验证纯度>96%,并提供质谱和核磁数据以确保结构准确性。操作时需佩戴防护手套和护目镜,避免直接接触皮肤或吸入粉尘。如不慎接触,立即用大量清水冲洗并就医。废弃物应按照有机化学品规范处理。

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