(1R,5S,6R)-6-(羟基甲基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯 - 科试剂
(1R,5S,6R)-6-(羟基甲基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯

(1R,5S,6R)-6-(羟基甲基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯

tert-Butyl (1R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
专业生化试剂

产品说明 1. 产品概述与化学特性 本品为(1R,5S,6R)-6-(羟基甲基)-3-氮杂双环[3.1.0]己…

化学信息

CAS号
419572-18-2
分子式 (MF)
C11H19NO3
分子量 (MW)
213.273 g/mol
纯度/等级
98%

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产品说明
1. 产品概述与化学特性
本品为(1R,5S,6R)-6-(羟基甲基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸叔丁酯(CAS号:419572-18-2),化学式为C11H19NO3,分子量213.273。该化合物是一种高纯度(>96%)的氮杂双环衍生物,具有独特的刚性双环结构和叔丁氧羰基(Boc)保护基团。其立体构型(1R,5S,6R)和羟基甲基官能团使其在有机合成中表现出显著的手性诱导能力。
2. 生物化学功能与重要性
作为手性砌块,该化合物在药物化学中广泛用于构建生物活性分子的核心骨架。Boc保护基可选择性脱除,便于后续官能团修饰。其双环结构能增强目标分子的构象稳定性,特别适用于蛋白酶抑制剂、神经递质类似物等药物的研发。羟基甲基的引入进一步拓展了衍生化潜力,例如通过酯化或氧化反应生成关键中间体。
3. 主要应用领域与具体用途
本产品主要用于以下领域:
1. 抗病毒药物研发:作为HIV蛋白酶抑制剂的合成前体
2. 中枢神经系统药物:用于构建GABA受体调节剂的刚性骨架
3. 不对称合成:作为手性助剂参与碳-碳键形成反应
4. PROTAC技术:作为连接子(linker)的组成部分
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C、惰性气体(如氩气)保护下避光保存,开封后需充氮密封。使用前需恢复至室温以避免吸湿。溶解性测试表明,本品易溶于二氯甲烷、THF等有机溶剂,微溶于水。实验操作建议在干燥环境下进行,若需脱除Boc保护基,可使用三氟乙酸/二氯甲烷(1:1)体系。
5. 质量控制与安全信息
通过HPLC检测纯度>96%,水分含量<0.5%。产品需避免与强氧化剂接触,操作时佩戴防护手套及护目镜。MSDS数据显示其急性毒性较低(LD50>2000 mg/kg),但可能对眼睛和呼吸道产生轻微刺激。废弃物处理需符合有机溶剂管理规定。
注:本说明基于现有研究数据编制,实际应用前请查阅最新文献并开展小试实验验证。

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