(1R,4S)-N-BOC-4-氨基环戊-2-烯甲酸

产品说明
(1R,4S)-N-BOC-4-氨基环戊-2-烯甲酸产品说明
1. 产品概述与化学特性
(1R,4S)-N-BOC-4-氨基环戊-2-烯甲酸（CAS号：151907-80-1）是一种手性环戊烯衍生物，分子式为C11H17NO4，分子量为227.257。该化合物以BOC（叔丁氧羰基）保护的氨基和羧酸基团为特征，纯度≥96%，常温下为白色至类白色结晶或粉末。其立体构型（1R,4S）在不对称合成中具有重要价值，环戊烯骨架赋予其独特的空间位阻和反应活性。
2. 生物化学功能与重要性
作为非天然氨基酸衍生物，该化合物是构建环状肽类、拟肽化合物及手性催化剂的关键中间体。BOC保护基团增强了氨基的稳定性，便于后续选择性脱保护或偶联反应。其环戊烯结构可参与环加成、氢化等反应，在药物化学中用于引入刚性骨架或手性中心，显著影响生物活性分子的构效关系。
3. 主要应用领域与具体用途
– 药物研发：用于合成抗病毒、抗肿瘤药物及蛋白酶抑制剂，如HIV-1整合酶抑制剂的设计。
– 不对称催化：作为手性配体或助剂，参与过渡金属催化反应。
– 肽类修饰：通过羧基活化制备环状肽或结构受限的肽模拟物。
– 材料科学：合成功能性高分子单体，如光学活性聚合物。
4. 储存条件与使用建议
储存于-20°C、干燥惰性气体环境中，避免光照与湿气。开封后需充氮密封保存，以防BOC基团水解。使用时于干燥环境下称量，建议直接用于反应体系，避免长期暴露于空气中。溶解性测试显示易溶于二氯甲烷、THF，微溶于甲醇，不溶于水。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC检测纯度≥96%，MS及NMR确证结构。操作时需佩戴防护手套、护目镜，在通风橱中进行。避免吸入粉尘或接触皮肤，若意外接触，立即用大量清水冲洗并就医。废弃物按危险化学品规范处置。安全数据表（SDS）可应要求提供。
注：本产品仅供科研用途，不适用于诊断或治疗。