(1R,4R)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸叔丁基酯

产品说明
（1R,4R）-5-N-Boc-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品化学名称为(1R,4R)-5-N-Boc-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane，中文系统命名为(1R,4R)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸叔丁基酯，CAS注册号134003-84-2。其分子式为C10H18N2O2，分子量198.262，是一种具有刚性双环结构的含氮杂环化合物。叔丁氧羰基（Boc）保护基的引入显著增强了其稳定性，纯度经HPLC验证≥96%，表现为白色至类白色结晶性粉末，易溶于有机溶剂如二氯甲烷和四氢呋喃。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物作为手性双环骨架，在药物化学中具有关键价值。其刚性结构可有效限制分子构象自由度，常用于构建靶向GPCRs（G蛋白偶联受体）或酶抑制剂的药效团。Boc保护基在固相肽合成（SPPS）和多步有机合成中提供选择性脱保护优势，与酸敏感性官能团兼容性良好。
3. 主要应用领域与具体用途
在医药研发领域，本品是合成抗抑郁药物、神经递质调节剂的重要中间体，尤其用于构建含二氮杂双环核心的候选化合物。在不对称催化中，可作为手性配体的前体。此外，在材料科学中用于制备功能性高分子单体。典型应用案例包括：
– 帕金森病治疗药物分子片段合成
– 组织蛋白酶K抑制剂的结构修饰
– 非天然氨基酸的立体选择性构建
4. 储存条件与使用建议
建议长期储存于-20℃惰性气体（如氩气）环境中，短期使用可保存于2-8℃干燥器。开封后需充氮密封，避免反复冻融。溶解时优先选用无水级溶剂，并在通风橱中操作。反应投料建议在无水无氧条件下进行，Boc脱保护可使用三氟乙酸/二氯甲烷（1:1）体系。
5. 质量控制与安全信息
本产品经GC-MS和NMR双重验证，残留溶剂符合ICH Q3C标准。急性毒性数据（LD50大鼠口服）＞2000 mg/kg，操作时需佩戴护目镜和丁腈手套。MSDS显示其可能引起轻微眼部刺激，意外接触时需用大量清水冲洗15分钟。废弃物处置应遵守当地危险化学品管理法规，不可直接排入下水系统。
（注：具体实验参数请根据实际工艺条件优化，本说明基于现有研究数据更新至2023年12月）