(1R,3S)-N-FMOC-3-氨基环戊烷甲酸

产品说明
(1R,3S)-N-FMOC-3-氨基环戊烷甲酸产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品化学名称为(1R,3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)cyclopentane-1-carboxylic acid，是一种具有立体选择性的环戊烷衍生物。其CAS号为220497-67-6，分子式为C21H21NO4，分子量351.396。该化合物为白色至类白色结晶性粉末，纯度≥96%，具有FMOC保护基团特征性紫外吸收（λmax≈267nm）。其立体构型(1R,3S)在不对称合成中具有重要价值，羧基与氨基的协同作用使其成为多肽修饰的关键中间体。
2. 生物化学功能与重要性
作为FMOC保护的氨基羧酸衍生物，本产品在固相多肽合成(SPPS)中表现出优异的性能。FMOC基团在碱性条件下可选择性脱除（通常使用20%哌啶/DMF溶液），而环戊烷骨架则能有效改变肽链的空间构象。其刚性环状结构可增强目标肽段的代谢稳定性，特别适用于构建具有特定二级结构的肽类药物。在药物化学中，该结构单元常用于开发GPCR靶向化合物和酶抑制剂。
3. 主要应用领域与具体用途
本产品主要应用于以下领域：1）作为非天然氨基酸前体用于构象限制性肽的合成；2）用于开发新型抗肿瘤和抗病毒肽类似物；3）作为手性砌块参与不对称催化反应；4）在分子探针设计中作为荧光标记的连接单元。具体使用时建议溶解于DMF、DCM等极性有机溶剂，与HBTU/HOBt等缩合剂配合使用可获得最佳偶联效率。
4. 储存条件与使用建议
长期储存需置于-20℃、避光、干燥环境中，开封后建议充氮保存。在室温下使用时需注意防潮，建议在手套箱或干燥器环境中称量。工作溶液应当日配制，避免反复冻融。与强氧化剂、强酸强碱需分开存放，操作时需佩戴防护手套和护目镜。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC检测纯度≥96%（面积归一化法），残留溶剂符合ICH Q3C标准。MS和NMR谱图与理论值一致。安全数据：急性毒性（口服，大鼠）LD50＞2000mg/kg，皮肤刺激类别2。如接触皮肤应立即用大量清水冲洗，眼部接触需用生理盐水冲洗15分钟并就医。废弃物处理应遵守当地危险化学品处置法规。
注：本产品仅供科研使用，不适用于诊断或治疗用途。具体实验方案建议参考文献报道的优化条件。