产品说明 1,6-Anhydro-2,4-di-O-p-toluenesulfonyl-β-D-glucopy…
产品说明
1,6-Anhydro-2,4-di-O-p-toluenesulfonyl-β-D-glucopyranose产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品为白色至类白色结晶性粉末,化学名称为1,6-Anhydro-2,4-di-O-p-toluenesulfonyl-β-D-glucopyranose,CAS号20204-80-2,分子式C20H22O9S2,分子量470.52 g/mol。其结构为β-D-吡喃葡萄糖衍生物,1,6位形成脱水环,2,4位羟基被对甲苯磺酰基保护。该化合物在有机溶剂如二甲基亚砜(DMSO)、氯仿中具有良好溶解性,纯度经HPLC验证≥96%。
2. 生物化学功能与重要性
作为糖化学修饰的关键中间体,该分子通过磺酰基的活化特性,可选择性参与亲核取代反应,广泛应用于寡糖、糖苷及糖类药物的合成。其刚性1,6-脱水结构能有效抑制不必要的环化副反应,在立体选择性合成中具有独特优势,是构建复杂糖骨架的重要工具。
3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于以下领域:1)糖类药物研发中作为手性合成子,用于抗病毒或抗肿瘤糖缀合物的制备;2)功能材料领域合成糖基化聚合物;3)生物标记物开发中用于荧光标记糖探针的中间体;4)酶学研究作为糖基转移酶的底物类似物。典型实验包括糖基化反应、保护基转换及杂环化合物构建。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20℃干燥避光保存,长期储存需充氮气保护。开封后需密封防潮,避免反复冻融。使用时需在干燥惰性气体环境下操作(如氩气手套箱),推荐工作浓度为1-10 mM(以DMSO为溶剂)。溶液状态不稳定,建议现配现用。
5. 质量控制与安全信息
通过核磁共振(1H/13C NMR)、质谱(HRMS)及高效液相色谱(HPLC)三重验证纯度。安全数据:1)对眼睛和皮肤有刺激性,操作时需佩戴护目镜及丁腈手套;2)避免吸入粉尘,应在通风橱中称量;3)废弃物需按危险有机物处理。急救措施:接触皮肤后立即用大量清水冲洗15分钟,若误食需就医并携带产品标签。
(注:本说明基于现有研究数据编制,实际应用前请查阅最新文献并开展小试验证。)