1,6-Anhydro-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranose

产品说明
1,6-Anhydro-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranose产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品为白色至类白色结晶性粉末，化学名称为1,6-脱水-2,3,4-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖，CAS号为10548-46-6，分子式C27H28O5，分子量432.51 g/mol。其结构特征为葡萄糖吡喃环上1,6位形成内醚键，2,3,4位羟基被苄基保护，属于糖化学修饰的重要中间体。纯度经HPLC验证≥96%，具有明确的旋光特性（[α]D值需根据实测数据补充）。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物在糖化学合成中作为关键砌块，其苄基保护基团可选择性脱除，便于后续定向修饰C-2、C-3、C-4位羟基。1,6-内醚结构赋予其构象刚性，常用于寡糖链组装中控制糖苷键立体构型。在糖生物学研究中，可用于模拟特定糖环构象或制备糖基化抑制剂。
3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于以下领域：
– 复杂寡糖及糖缀合物的全合成（如血型抗原、抗生素片段）
– 糖基化催化剂开发与机理研究
– 糖类衍生物库构建（通过选择性脱苄基后进一步官能团化）
– 糖酶抑制剂设计（利用刚性结构模拟过渡态）
4. 储存条件与使用建议
储存于惰性气体保护的密闭容器中，推荐温度-20°C，干燥避光保存。使用前需室温平衡以避免结露。溶解性测试表明易溶于氯仿、二氯甲烷，微溶于甲醇、乙醇。建议在手套箱或通风橱中操作，避免暴露于潮湿环境。
5. 质量控制与安全信息
批次质检报告包含HPLC纯度（≥96%）、1H/13C NMR结构确证、质谱分子量验证。安全数据：
– 危害提示：可能引起眼睛刺激，吞咽有害
– 防护措施：佩戴护目镜、防尘口罩及丁腈手套
– 应急处理：接触皮肤时用大量清水冲洗15分钟
– 废弃处置：按危险化学品规范处理
注：本产品仅供科研用途，不适用于医药、食品或家用。具体实验方案建议参考文献：Carbohydrate Research, 2018, 461, 51-58.