1-Chloro-2-deoxy-3,5-di-O-toluoyl-D-ribofuranose - 科试剂
1-Chloro-2-deoxy-3,5-di-O-toluoyl-D-ribofuranose

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专业生化试剂

产品说明 1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-D-呋喃核糖产品说明书 产品概述与化学特性 本品化学…

化学信息

CAS号
3601-89-6
分子式 (MF)
C21H21ClO5
分子量 (MW)
388.84 g/mol g/mol
纯度/等级
98%

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产品说明
1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-D-呋喃核糖产品说明书
产品概述与化学特性
本品化学名称为1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-D-呋喃核糖(1-Chloro-2-deoxy-3,5-di-O-toluoyl-D-ribofuranose),目录号BGGCB-4477,CAS号3601-89-6,分子式C21H21ClO5,分子量388.84 g/mol。该化合物为白色至类白色结晶性粉末,纯度经HPLC验证≥96%,易溶于氯仿、二氯甲烷等有机溶剂,微溶于甲醇,不溶于水。其结构特征为呋喃核糖骨架的2位脱氧并引入氯原子,3,5位羟基被对甲苯甲酰基保护,具有显著的空间位阻效应和化学稳定性。
生物化学功能与重要性
作为核苷类化合物合成的关键中间体,本产品在糖基化反应中表现出高区域选择性和立体专一性。其分子中的氯原子可作为活性位点参与亲核取代反应,而甲苯甲酰基保护基能有效防止副反应发生。该特性使其在合成抗病毒药物(如阿糖腺苷类似物)和抗癌核苷类药物中具有不可替代的作用,尤其适用于需要精确控制糖苷键构型的合成路径。
主要应用领域与具体用途
本产品主要用于以下领域:1. 核苷类抗病毒药物研发,如用于合成2′-脱氧核苷类似物的前体;2. 抗癌药物开发,特别是作为DNA链终止剂的修饰基团载体;3. 生物标记物合成,通过放射性同位素标记用于代谢研究;4. 糖化学研究,作为探究糖基化机制的工具分子。实验室级产品适用于毫克至克级的小试工艺开发,工业级可提供定制批量生产。
储存条件与使用建议
建议在-20℃下避光密封保存,长期储存需充入惰性气体。开封后应在干燥环境中尽快使用,避免反复冻融。使用前需恢复至室温并短暂氮气吹扫以去除水分。反应推荐在无水无氧条件下进行,溶剂需经分子筛脱水处理。本品对湿度敏感,建议在手套箱中操作。
质量控制与安全信息
本品经HPLC、NMR和质谱三重验证,符合USP级标准。MSDS数据显示其属于刺激性化学品,操作时应佩戴护目镜、防尘口罩及丁腈手套。避免吸入粉尘或接触皮肤,如不慎接触需立即用大量清水冲洗。废弃物处理需遵循有机卤化物处置规范,不可直接排入下水道。详细毒理学数据可参考CAS号3601-89-6的官方安全报告。

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