产品说明 1. 产品概述与化学特性 tert-butyl 3-bromo-5-methylindole-1-c…
产品说明
1. 产品概述与化学特性
tert-butyl 3-bromo-5-methylindole-1-carboxylate(1-Boc-3-溴-5-甲基吲哚)是一种重要的吲哚类衍生物,化学式为C14H16BrNO2,分子量为310.186,CAS号为914349-24-9。该化合物以白色至淡黄色结晶或粉末形式存在,纯度通常≥96%。其结构特征为吲哚环的3位被溴原子取代,1位通过Boc(叔丁氧羰基)保护,5位带有甲基基团。这种修饰使其兼具反应活性和稳定性,适用于多种有机合成反应。
2. 生物化学功能与重要性
作为吲哚类化合物的关键中间体,1-Boc-3-溴-5-甲基吲哚在药物化学和材料科学中具有重要价值。吲哚骨架广泛存在于天然生物活性分子中,如色氨酸和血清素。溴原子的引入增强了其亲电取代反应能力,而Boc保护基则提高了氨基的稳定性,便于后续衍生化。该化合物常用于构建复杂杂环体系,是抗癌、抗病毒药物研发中的关键砌块。
3. 主要应用领域与具体用途
该产品主要用于医药中间体、有机合成和材料科学领域。在药物研发中,它可作为构建多靶点抑制剂的核心片段,例如用于激酶抑制剂或GPCR调节剂的合成。在材料科学中,其刚性吲哚结构可用于设计荧光探针或光电材料。此外,它还常用于学术研究中的交叉偶联反应(如Suzuki偶联)和环化反应。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C下避光密封保存,长期储存需充入惰性气体(如氮气)。开封后应尽快使用,避免反复冻融。使用时需在干燥惰性氛围(如氩气手套箱)中操作,防止Boc基团水解。溶解推荐使用无水DMF或THF等极性非质子溶剂。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC、NMR和质谱进行严格质量控制,确保批次间一致性。安全信息方面,该化合物对眼睛和皮肤有刺激性,操作时应佩戴防护手套、护目镜及防尘口罩。若不慎接触,需立即用大量清水冲洗并就医。废弃物应作为有害化学品处理,遵守当地环保法规。
(全文共436字)