1-氯甲酸芴甲酯-(S)-吖丁啶-2-羧酸

产品说明
1. 产品概述与化学特性
(s)-N-Fmoc-azetidine-2-carboxylic acid（中文名称：1-氯甲酸芴甲酯-(S)-吖丁啶-2-羧酸）是一种重要的手性氨基酸衍生物，CAS号为136552-06-2，分子式为C19H17NO4，分子量为323.343。该化合物以白色至类白色固体形式存在，纯度≥96%，具有显著的光学活性。其结构中的Fmoc（9-芴甲氧羰基）保护基团赋予其良好的稳定性，适用于固相肽合成（SPPS）等精密化学反应。
2. 生物化学功能与重要性
作为吖丁啶环的羧酸衍生物，该化合物在肽链修饰中扮演关键角色。其刚性四元环结构可显著改变肽链构象，增强生物活性或稳定性。Fmoc保护基的引入使其在温和碱性条件下（如哌啶/DMF）可高效脱保护，兼容多肽自动合成仪的操作流程。这类非天然氨基酸衍生物是设计靶向药物（如蛋白酶抑制剂）和生物探针的重要砌块。
3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于以下领域：
– 多肽药物开发：作为结构单元用于合成具有特殊构效关系的治疗性肽类
– 化学生物学研究：构建蛋白质相互作用探针或酶活性位点模拟物
– 材料科学：参与制备功能性高分子材料
典型实验包括Fmoc固相肽合成、手性催化剂配体构建等。需注意其溶解性（推荐使用DMF或DCM作为溶剂）及低温反应条件优化。
4. 储存条件与使用建议
储存于-20℃干燥避光环境，开封后需充惰性气体保护。建议分装使用以避免反复冻融。操作时需在通风橱中进行，佩戴防尘口罩、护目镜及丁腈手套。溶解前需恢复至室温以减少吸湿，配制的工作液建议现配现用。
5. 质量控制与安全信息
通过HPLC、NMR及质谱进行批次质量控制，确保ee值（对映体过量）>99%。该化合物对眼睛和呼吸道有刺激性，CAS号136552-06-2对应的GHS分类为：H315-H319-H335。泄漏处理需使用惰性吸附材料，废弃物应作为有害化学废料处置。提供COA（分析证书）及MSDS（材料安全数据表）备查。