顺式-2,3-降冰片烷二羧酸酐

产品说明
1. 产品概述与化学特性
本品为(3aR,4S,7R,7aS)-六氢-4,7-桥亚甲基异苯并呋喃-1,3-二酮，中文名称为顺式-2,3-降冰片烷二羧酸酐，CAS号为14166-28-0。其分子式为C9H10O3，分子量为166.174，纯度高于96%。该化合物为白色至类白色结晶性粉末，具有典型的酸酐类特性，易溶于极性有机溶剂如丙酮、乙醇，微溶于水并在潮湿环境中缓慢水解。其结构中的降冰片烷骨架赋予其独特的空间位阻效应和热稳定性。
2. 生物化学功能与重要性
作为高活性酸酐衍生物，本品在生物化学领域主要用于蛋白质修饰和交联反应。其分子中的酸酐基团可与氨基（如赖氨酸残基）发生特异性酰化反应，形成稳定的酰胺键。这一特性使其成为制备生物共轭物（如抗体-药物偶联物）的关键中间体。此外，其刚性降冰片烷结构可减少分子构象自由度，有助于提高衍生化产物的立体选择性。
3. 主要应用领域与具体用途
在医药研发中，本品常用于小分子药物的活性官能团保护与释放系统设计。高分子材料领域则利用其作为环氧树脂固化剂，可显著提升材料的耐热性和机械强度。此外，在分析化学中，它被用作手性衍生化试剂以提高对映异构体的色谱分离效率。具体应用包括但不限于：抗肿瘤药物载体构建、功能性聚合物合成及质谱标记试剂开发。
4. 储存条件与使用建议
建议在干燥惰性气体（如氮气）保护下密封保存，储存温度2-8℃，避免与湿气接触。开封后需立即使用或充氩保存。使用时应佩戴防护手套、护目镜，并在通风橱中操作。溶解时优先选用无水DMF或THF等脱水溶剂，反应体系需严格除水以保证转化效率。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC检测纯度≥96%，残留溶剂符合ICH Q3C标准。MSDS数据显示其具有刺激性，可能引起皮肤、眼睛和呼吸道黏膜损伤。操作时需遵守GHS分类：H315（造成皮肤刺激）、H319（造成严重眼刺激）、H335（可能引起呼吸道刺激）。废弃处理需遵循当地法规，建议通过专业化学品回收机构处置。急救措施包括：皮肤接触时立即用大量清水冲洗15分钟，误食需立即就医并提供CAS号信息。