芴甲氧羰基-L-高精氨酸

产品说明
产品名称：芴甲氧羰基-L-高精氨酸
化学名称：(2S)-6-(二氨基亚甲基氨基)-2-(9H-芴-9-基甲氧羰基氨基)己酸
CAS号：776277-76-0
分子式：C22H26N4O4
分子量：410.466
纯度：≥96%
1. 产品概述与化学特性
芴甲氧羰基-L-高精氨酸（Fmoc-L-homoarginine）是一种具有高纯度的保护氨基酸衍生物，其分子结构中包含Fmoc（芴甲氧羰基）保护基团和胍基官能团。该化合物为白色至类白色粉末，可溶于极性有机溶剂（如二甲基甲酰胺、二甲基亚砜），但在水中溶解度较低。其化学稳定性较好，但在强酸或强碱条件下可能发生保护基脱落或胍基降解。
2. 生物化学功能与重要性
作为精氨酸的结构类似物，L-高精氨酸在生物体内可参与一氧化氮合成途径，并可能影响细胞信号传导。Fmoc保护基的引入使其成为多肽固相合成（SPPS）中的关键砌块，尤其适用于需要精氨酸类似物的多肽序列构建。其胍基的高碱性特性在多肽结构中可增强与负电性分子的相互作用。
3. 主要应用领域与具体用途
– 多肽药物研发：作为Fmoc保护氨基酸，用于固相合成法制备含高精氨酸的多肽链。
– 生物标记物研究：通过同位素标记衍生物，用于代谢通路分析。
– 酶学机理研究：作为精氨酸酶的竞争性抑制剂或底物类似物。
– 材料科学：修饰于高分子材料表面以改善生物相容性。
4. 储存条件与使用建议
– 储存条件：建议密封保存于-20°C干燥环境中，避免光照与湿气。
– 溶解性：推荐使用DMF或DMSO配制母液，浓度不超过100 mM。
– 操作注意：需在惰性气体（如氮气）保护下进行敏感反应，防止胍基氧化。
5. 质量控制与安全信息
– 质量控制：通过HPLC检测纯度≥96%，质谱（MS）验证分子量，核磁共振（NMR）确认结构。
– 安全信息：本品对眼睛和皮肤有轻微刺激性，操作时应佩戴防护手套和护目镜。若接触皮肤，立即用大量清水冲洗。废弃物需按危险化学品规范处置。
– 运输分类：非危险品，但建议低温运输以保持稳定性。
注：本产品仅供科研使用，不适用于医药或食品用途。具体实验方案需根据实际需求优化。