芴甲氧羰基-胱氨苄酯 - 科试剂
芴甲氧羰基-胱氨苄酯

芴甲氧羰基-胱氨苄酯

Fmoc-S-benzyl-L-cysteine
专业生化试剂

产品说明 Fmoc-S-benzyl-L-cysteine 产品说明书 1. 产品概述与化学特性 Fmoc-S…

化学信息

CAS号
53298-33-2
分子式 (MF)
C25H23NO4S
分子量 (MW)
433.519 g/mol
纯度/等级
98%

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产品说明
Fmoc-S-benzyl-L-cysteine 产品说明书
1. 产品概述与化学特性
Fmoc-S-benzyl-L-cysteine(芴甲氧羰基-胱氨苄酯)是一种重要的氨基酸衍生物,化学式为C25H23NO4S,分子量433.519,CAS号为53298-33-2。该化合物在常温下为白色至类白色结晶粉末,纯度通常≥96%。其结构包含Fmoc(9-芴甲氧羰基)保护基和S-苄基修饰的半胱氨酸残基,兼具疏水性和反应活性,适用于固相肽合成(SPPS)中的半胱氨酸保护策略。
2. 生物化学功能与重要性
作为半胱氨酸的衍生物,本产品在肽链组装中通过Fmoc基团实现α-氨基的可逆保护,同时S-苄基修饰可防止硫醇基团在合成过程中发生氧化或副反应。其独特设计平衡了保护基的稳定性与后续脱除效率,是多肽药物、蛋白质工程及生物偶联领域的关键中间体。
3. 主要应用领域与具体用途
该产品广泛应用于以下领域:
– 多肽合成:作为Fmoc-SPPS中半胱氨酸的受保护单体,用于构建含二硫键的复杂肽链。
– 药物研发:用于合成抗肿瘤、抗病毒肽类候选药物及抗体偶联物(ADC)。
– 材料科学:修饰生物材料表面以引入功能性硫醇基团。
典型操作中,需在碱性条件下(如哌啶/DMF)脱除Fmoc基团,并通过氢化或强酸处理移除S-苄基保护。
4. 储存条件与使用建议
储存于-20°C干燥避光环境,惰性气体(如氩气)保护可延长稳定性。开封后建议分装使用,避免反复冻融。溶解时优先选用DMF、DCM等有机溶剂,操作需在通风橱中进行。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC验证纯度≥96%,MS及NMR确认结构。安全数据:
– 危害提示:可能引起皮肤/眼睛刺激,吸入或食入有害。
– 防护措施:佩戴手套、护目镜及防尘口罩,避免直接接触。
– 废弃物处理:按危险化学品规范处置,严禁排入环境。
注:具体实验方案请结合文献优化,或联系技术支持获取进一步指导。

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