小茴香醇 - 科试剂

小茴香醇

(1S,3R,4R)-2,2,4-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-ol
专业生化试剂

产品说明 1. 产品概述与化学特性 (1S,3R,4R)-2,2,4-三甲基双环[2.2.1]庚烷-3-醇,中…

化学信息

CAS号
2217-02-09 00:00:00
分子式 (MF)
C10H18O
分子量 (MW)
154.249 g/mol
纯度/等级
98%

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产品说明
1. 产品概述与化学特性
(1S,3R,4R)-2,2,4-三甲基双环[2.2.1]庚烷-3-醇,中文名称为小茴香醇,是一种具有独特双环结构的单萜醇类化合物。其分子式为C10H18O,分子量为154.249,CAS号为2217-02-09。该化合物以白色至类白色结晶或粉末形式存在,纯度不低于96%。其立体构型(1S,3R,4R)决定了其光学活性和特异性相互作用能力,双环[2.2.1]庚烷骨架赋予分子较高的刚性,使其在不对称合成中具有重要价值。
2. 生物化学功能与重要性
小茴香醇是植物次生代谢产物,广泛存在于伞形科植物中,尤其在茴香精油中含量较高。作为单萜类化合物,它可通过甲羟戊酸途径生物合成,在植物防御系统和化感作用中扮演关键角色。其分子中的羟基和立体位阻使其能够与多种酶活性位点特异性结合,因此在香料合成和手性催化剂领域具有不可替代性。
3. 主要应用领域与具体用途
在香料工业中,小茴香醇是合成龙涎香类香料的重要前体,其特有的木香-樟脑香气可用于高档香水调配。医药领域则利用其作为手性合成子,用于构建抗病毒药物中间体。此外,在不对称催化反应中,该化合物可作为手性配体的核心骨架。近期研究还发现其在昆虫信息素模拟方面的潜在应用价值。
4. 储存条件与使用建议
本品需避光保存于2-8℃惰性气体环境中,长期储存建议充氩气密封。开封后应在干燥箱中操作,相对湿度需控制在40%以下。使用前需进行熔点复核(文献值82-84℃)和旋光度检测([α]D20应为+15°至+18°)。实验级应用推荐在氮气保护下进行衍生化反应,工业级使用需注意粉尘防爆措施。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过GC-MS和手性HPLC双重验证,确保对映体过量值(ee)≥98%。危险类别为Xi(刺激性物质),操作时应佩戴防尘口罩和化学护目镜。如接触皮肤,需立即用聚乙二醇400冲洗。废弃物处理需符合《国家危险废物名录》HW13类要求,不可直接排入下水系统。运输分类为UN3077,需贴注环境危害副标签。

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