吡啶-3-硼酸

吡啶-3-硼酸（pyridine-3-boronic acid 1,3-propanediol cyclic ester）是一种重要的有机硼化合物，CAS号为131534-65-1，分子式为C8H10BNO2，分子量为162.981。该化合物以吡啶环为骨架，硼酸基团通过1,3-丙二醇环状酯的形式稳定存在，纯度通常高于96%。其结构兼具硼酸的亲电性和吡啶环的配位能力，在有机合成和药物化学中具有广泛的应用价值。

1. 产品概述与化学特性
吡啶-3-硼酸为白色至类白色结晶或粉末，可溶于常见有机溶剂如二甲基亚砜（DMSO）和四氢呋喃（THF），但在水中溶解度较低。其硼酸酯结构显著提高了化合物的稳定性，减少了游离硼酸的自缩合倾向，便于储存和反应操作。该化合物的硼原子可作为路易斯酸中心，参与多种偶联反应。

2. 生物化学功能与重要性
吡啶-3-硼酸是Suzuki-Miyaura偶联反应的关键中间体，能够与芳基卤化物高效偶联构建碳-碳键。其吡啶环可作为配体与金属中心结合，在催化反应中发挥重要作用。此外，该结构片段常见于药物分子设计中，可用于开发激酶抑制剂和抗菌剂等活性化合物。

3. 主要应用领域与具体用途
– 医药中间体：用于合成含吡啶骨架的靶向药物分子。
– 材料科学：作为有机光电材料的构建模块。
– 化学合成：参与Suzuki偶联、Chan-Lam偶联等交叉偶联反应。
– 配体设计：修饰金属催化剂以提高反应选择性。

4. 储存条件与使用建议
建议在2-8℃、干燥惰性气体（如氩气）保护下避光保存，开封后需充氮密封。使用时应避免接触强氧化剂和强酸，反应体系需严格除氧除水以获得最佳效果。实验操作需在通风橱中进行。

5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC检测纯度＞96%，并提供核磁共振（NMR）和质谱（MS）表征数据。该化合物对眼睛和皮肤有刺激性，操作时需佩戴防护手套和护目镜。若不慎接触，应立即用大量清水冲洗并就医。废弃物应按照危险化学品处理规范处置。