反-5-氧代三环[2.2.1.02.6]庚烷-3-甲酸

1. 产品概述与化学特性
本品为(1R,2S,4R,6S,7R)-(+)-3-氧代三环[2.2.1.02,6]庚烷-7-羧酸（中文别名：反-5-氧代三环[2.2.1.02,6]庚烷-3-甲酸），CAS号52730-40-2，分子式C8H8O3，分子量152.147。该化合物属于刚性三环结构羧酸衍生物，具有特定立体构型（1R,2S,4R,6S,7R），纯度经HPLC验证≥96%。其结构中包含高张力双环体系与β-酮酸官能团，赋予其独特的化学反应活性。

2. 生物化学功能与重要性
该化合物是合成前列腺素类物质的关键手性中间体，其刚性骨架可模拟生物活性分子的空间构象。β-酮酸结构使其在酶抑制剂设计中具有潜在应用价值，尤其在环氧化酶（COX）和前列腺素合成酶相关研究中。其立体特异性对药物分子的生物活性具有显著影响，常用于不对称合成与手性药物开发。

3. 主要应用领域与具体用途
在医药研发领域，本品主要用于：1）非甾体抗炎药（NSAIDs）前体的合成；2）作为结构修饰工具构建前列腺素类似物；3）手性催化剂配体的制备。在材料科学中，可用作高张力环体系的光敏材料单体。实验室级应用包括：有机合成模板、核磁共振（NMR）立体构型参照物、晶体工程研究等。

4. 储存条件与使用建议
建议储存于-20℃惰性气体（如氩气）保护的密闭容器中，避免光照与湿气。开封后需在干燥箱中操作，剩余物料应立即充氮密封。溶解性测试显示易溶于极性有机溶剂（如DMSO、THF），水溶液中需调节pH>8以促进溶解。实验操作建议佩戴防化手套与护目镜，通风橱中进行称量。

5. 质量控制与安全信息
批次质检报告包含：1）HPLC纯度（≥96%）；2）旋光度检测（[α]D25 = +XX°至+XX°）；3）水分含量（KF法<0.5%）。安全数据表明该物质对眼睛和皮肤有刺激性（GHS分类：H315-H319），吸入或误食可能引起呼吸道刺激。应急处理需参照SDS第4章，泄漏时用惰性吸附材料收集。运输分类为非危险品，但建议UN规格包装。 （注：实际文档中[α]D25具体数值需根据实测数据补充）