1. 产品概述与化学特性 反式叔丁基-2-苯基环丙基氨基甲酸酯(tert-butyl ((1S,2R)-2-p…
1. 产品概述与化学特性
反式叔丁基-2-苯基环丙基氨基甲酸酯(tert-butyl ((1S,2R)-2-phenylcyclopropyl)carbamate)是一种具有特定立体构型的环丙基氨基甲酸酯类化合物,CAS号为185256-49-9。其分子式为C14H19NO2,分子量为233.30616,纯度通常高于96%。该化合物以白色或类白色固体形式存在,具有明确的立体化学结构(1S,2R构型),其叔丁氧羰基(Boc)保护基团赋予其良好的化学稳定性和反应选择性。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物作为氨基甲酸酯衍生物,在有机合成和药物化学中具有重要价值。其Boc保护基可有效保护环丙胺结构中的氨基,避免其在后续反应中被破坏。此外,苯基环丙基骨架是多种生物活性分子的关键药效团,常见于蛋白酶抑制剂、受体调节剂等药物设计中。其立体构型对生物活性的影响显著,因此在手性药物开发中备受关注。
3. 主要应用领域与具体用途
反式叔丁基-2-苯基环丙基氨基甲酸酯主要用于医药中间体和精细化学品的合成。具体用途包括:
– 作为手性砌块,用于构建抗病毒药物(如HCV蛋白酶抑制剂)或中枢神经系统药物。
– 在不对称催化反应中作为配体或底物,参与C-C键或C-N键的构建。
– 用于研究环丙基氨基酸衍生物的代谢稳定性及生物活性。
4. 储存条件与使用建议
本品需密封保存于干燥、避光的环境中,推荐储存温度为2-8℃。长期储存建议充入惰性气体(如氮气)以延缓氧化。使用时需在干燥条件下操作,避免接触强酸、强碱或氧化剂。溶解性测试表明,其易溶于二氯甲烷、THF等有机溶剂,微溶于水。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC检测,纯度≥96%,并严格控制旋光纯度以确保立体构型的一致性。安全信息方面,该化合物可能对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性,操作时应佩戴防护手套、护目镜及防尘口罩。若不慎接触,需立即用大量清水冲洗并就医。废弃物处理需符合当地环保法规,建议通过专业化学废弃物回收渠道处置。