二(N-琥珀酰亚氨基)草酸

产品说明
1. 产品概述与化学特性
二(N-琥珀酰亚氨基)草酸（Bis(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) oxalate，CAS号57296-03-4）是一种高纯度有机化合物，分子式为C10H8N2O8，分子量284.179。该化合物由草酸与N-羟基琥珀酰亚胺通过酯化反应生成，呈现白色至类白色结晶粉末，纯度≥96%。其结构中包含两个活性琥珀酰亚胺酯基团，可与氨基发生高效偶联反应，形成稳定的酰胺键。该特性使其成为生物偶联反应中的重要交联剂。
2. 生物化学功能与重要性
作为双功能交联剂，二(N-琥珀酰亚氨基)草酸能够特异性地与蛋白质、多肽或其他含氨基的生物分子共价结合。其草酸骨架提供刚性连接臂，而琥珀酰亚胺酯基团在温和条件下（pH 7-9）即可与伯胺反应，生成稳定的酰胺键。这一特性在抗体标记、蛋白质-核酸偶联以及生物传感器构建等领域具有关键作用，尤其在需要精确控制交联位点的实验中表现突出。
3. 主要应用领域与具体用途
该试剂广泛应用于生物化学和分子生物学研究，主要包括以下方向：
1. 蛋白质标记与修饰：用于荧光染料、生物素或酶与抗体的共价连接；
2. 核酸交联：介导寡核苷酸与载体蛋白的偶联，应用于疫苗开发和诊断试剂制备；
3. 材料科学：修饰纳米颗粒表面氨基，增强生物相容性或靶向性；
4. 药物开发：作为小分子-蛋白偶联的桥梁化合物。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20℃干燥避光条件下保存，开封后需充氮密封以防吸湿降解。使用时需溶于无水DMF或DMSO（浓度1-10 mM），避免接触水溶液以防止酯基水解。反应体系应控制pH 7.5-8.5，并在4-25℃范围内进行。建议现配现用，剩余溶液需在-80℃保存且不超过24小时。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC检测纯度≥96%，残留溶剂符合USP标准。操作时需佩戴防护手套、护目镜，在通风橱中进行。其琥珀酰亚胺酯基团可能引起皮肤和眼睛刺激，若不慎接触需立即用大量清水冲洗。废弃物应作为有害化学品处理，避免直接排放。MSDS资料显示其LD50（大鼠口服）为320 mg/kg，属于急性毒性类别4。运输分类为UN2811，6.1类危险品。