乌苯美司侧链 - 科试剂
乌苯美司侧链

乌苯美司侧链

(2S,3R)-3-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid
专业生化试剂

产品说明 (2S,3R)-3-{[(苄氧基)羰基]氨基}-2-羟基-4-苯基丁酸产品说明书 1. 产品概述与化…

化学信息

CAS号
59969-65-2
分子式 (MF)
C18H19NO5
分子量 (MW)
329.347 g/mol
纯度/等级
98%

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产品说明
(2S,3R)-3-{[(苄氧基)羰基]氨基}-2-羟基-4-苯基丁酸产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本品为白色至类白色结晶性粉末,化学名称为(2S,3R)-3-{[(苄氧基)羰基]氨基}-2-羟基-4-苯基丁酸,中文别名乌苯美司侧链,CAS号59969-65-2。分子式C18H19NO5,分子量329.347,纯度≥96%。其结构中含有手性中心(2S,3R构型)、苄氧羰基保护基团及羧酸官能团,赋予其特定的立体化学活性和反应选择性。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物是合成乌苯美司(一种免疫调节及抗肿瘤药物)的关键中间体。其羟基和羧基结构可参与肽键形成,而苄氧羰基(Cbz)保护基团在固相合成中具有稳定性高、易于脱保护的特点。该手性结构对最终药物的生物活性具有决定性影响,是保证药物靶向性的重要分子骨架。
3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于医药研发领域:
– 作为乌苯美司及其衍生物的合成前体
– 用于蛋白酶抑制剂类药物的结构修饰
– 在多肽合成中作为手性砌块
– 免疫调节剂和抗肿瘤药物的基础研究
4. 储存条件与使用建议
储存于密闭容器中,避光、防潮,建议温度-20°C至4°C长期保存。使用前需恢复至室温并干燥处理。溶解性测试表明易溶于DMSO、甲醇,微溶于水,建议根据实验需求选择适当溶剂。操作时需在通风橱中进行,避免直接接触。
5. 质量控制与安全信息
通过HPLC检测纯度≥96%,残留溶剂符合ICH标准。MS和NMR谱图验证结构准确性。安全数据:LD50(大鼠口服)>2000 mg/kg,但可能引起眼睛和皮肤刺激。使用时应佩戴防护手套、护目镜,若接触皮肤需立即用大量清水冲洗。废弃物按危险化学品规范处置。
注:本产品仅限科研用途,不适用于临床或食品领域。具体实验方案建议参考文献或咨询专业技术人员。

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